Di Maria thuộc số ít cầu thủ thi đấu cùng cả Ronaldo và Messi. Tiền vệ Argentina có bốn năm đá cùng Ronaldo tại Real Madrid, vô địch La Liga, Champions League và Siêu Cup Châu Âu. Ở cấp độ quốc tế, Di Maria là đồng đội của Messi kể từ năm 2008, giành HC vàng môn bóng đá nam tại Olympic Bắc Kinh 2008, hai lần vô địch Copa America và đăng quang World Cup 2022. Hai cầu thủ này cũng tái hợp thời gian ngắn tại PSG, trước khi Di Maria chuyển tới Juventus.
Trong cuộc phỏng vấn với L’Équipe, khi được hỏi ai là người vĩ đại nhất, Di Maria đáp: "Cả hai đều có tinh thần chiến thắng đáng kinh ngạc. Nhưng sau cùng, người giỏi nhất là người có nhiều Quả Bóng Vàng nhất, và Messi có tám, còn Ronaldo có năm. Với tôi, điều đó tạo khoảng cách nhất định giữa hai người".
Di Maria chia vui cùng Ronaldo và Messi.
Sau khoảng 10 năm chia nhau thống trị bóng đá châu Âu, Ronaldo và Messi đều ra rời xa những sân chơi đỉnh cao. Ronaldo hiện khoác áo Al Nassr, còn Messi phụng sự Inter Milan.
Theo Di Maria, hai đồng đội cũ vẫn nhận được sự chú ý lớn dù đã rời bóng đá châu Âu. "Sau khi thống trị môn thể thao này trong nhiều năm, mọi người vẫn nói về họ trên toàn cầu, ngay cả khi họ chơi ở Mỹ và Arab Saudi", tiền vệ 36 tuổi bày tỏ. "Sự kình địch của họ đã nâng tầm La Liga và khiến cả thế giới phải say mê bóng đá. Khi Messi tới MLS, người Mỹ đang bắt đầu khám phá lại môn thể thao này".
Trong cuộc phỏng vấn khác với ESPN Argentina cuối tuần trước, khi được hỏi về top ba HLV hay nhất từng làm việc cùng, Di Maria lại nêu tên người tệ nhất. "Người tệ nhất là Louis van Gaal, chắc chắn là như vậy. Tôi muốn làm rõ nếu bạn có bất kỳ thắc mắc nào về vấn đề này", tiền vệ 36 tuổi nói.
Hè 2014, Di Maria chuyển tới Man Utd với tổng phí 116 triệu USD và trở thành hợp đồng đắt giá nhất của đội thời điểm đó. Nhưng ngôi sao Argentina có mùa giải đáng quên dưới trướng Van Gaal, ghi bốn và kiến tạo 11 bàn qua 32 trận, rồi chuyển sang PSG hè 2015.
Trước trận Argentina - Hà Lan ở tứ kết World Cup 2022, Di Maria cũng từng công kích Van Gaal khi chê ông là HLV tệ nhất sự nghiệp. "Tôi có thể ghi bàn, kiến tạo, nhưng sau trận Van Gaal cho tôi xem video tổng hợp những lỗi của tôi", Di Maria nói về khoảng thời gian làm việc với HLV Hà Lan tại Man Utd.
Sau đó, Van Gaal thừa nhận không thích khi bị Di Maria gọi là HLV tệ nhất sự nghiệp, nhưng nhấn mạnh HLV phải đưa ra quyết định có lợi cho tập thể. HLV người Hà Lan khẳng định vẫn xem Di Maria là một cầu thủ giỏi, nhưng việc học trò không không thành ở Man Utd là vì vấn đề cá nhân, chứ không liên quan đến ông.
Trong cuộc phỏng vấn với ESPN Argentina, Di Maria ca ngợi Lionel Scaloni - HLV đưa Argentina vô địch World Cup 2022 - là một trong những nhà cầm quân giỏi nhất. Tiền vệ này cũng tri ân Alejandro Sabella, cố HLV từng dẫn dắt Argentina giai đoạn 2011-2014, có ảnh hưởng lớn đến anh.
Cựu tiền vệ Real Madrid và Juventus cũng dành vị trí đặc biệt cho Diego Maradona - cố huyền thoại từng dẫn dắt anh tại tuyển Argrentina. "Tôi không xem Maradona là HLV, bởi ông ấy như người bạn, người anh với tôi", Di Maria bày tỏ. "Maradona tin tưởng dù không ai tin tôi, điều đó sẽ tôi thăng tiến. Tôi càng chịu nhiều chỉ trích, ông ấy càng ủng hộ tôi".
